Теория строения органических соединений.

Классификация органических соединений по природе функциональной группы и по строению углеродного скелета

Органические соединения наиболее часто классифицируются по двум критериям - по строению углеродного скелета молекулы или по наличию в молекуле органического соединения функциональной группы.

Классификацию органических молекул по строению углеродного скелета можно представить в виде схемы:

Ациклические соединения – это соединения с незамкнутой углеродной цепью. Их основу составляют алифатические соединения (от греческого aleiphatos – масло, жир, смола) – углеводороды и их производные, углеродные атомы которых связаны между собой в открытые неразветвленные или разветвленные цепи.

Циклические соединения – это соединения, содержащие замкнутую цепь. Карбоциклические соединения в составе цикла содержат только атомы углерода, гетероциклические в составе цикла, кроме атомов углерода, содержат один или несколько гетероатомов (атомы N,O,Sи др.).

В зависимости от природы функциональной группы производные углеводородов делят на классы органических соединений. Функциональная группа– это атом или группа атомов, как правило, неуглеводородного характера, которые определяют типичные химические свойства соединения и его принадлежность к определенному классу органических соединений. В качестве функциональной группы у ненасыщенных молекул выступают двойные или тройные связи.

Гомологический ряд – ряд соединений, близких по свойствам и отличающихся по составу на одну или несколько групп СН₂.

Члены гомологического ряда называются гомологами.

Гомологи – соединения, близкие по свойствам, и отличающиеся по составу на одну или несколько групп СН₂.

Понятие «гомологический ряд» является очень важным в органической химии. Гомологические ряды существуют для всех классов органических соединений. В гомологические ряды объединяют соединения, проявляющие сходные свойства, но имеющие разную длину углеводородной цепи. Например, представители класса спиртов метиловый и этиловый спирты. Структурные формулы этих веществ СН₃–ОН и С₂Н₅–ОН. Состав их различается на группу СН₂. Важнейшие химические свойства этих соединений определяются не длиной углеводородной цепи молекулы, а наличием в ней гидроксильной группы. Учитывая огромное множество органических соединений, изучать их по отдельности, как в неорганической химии, не представляется возможным, поэтому сходные по свойствам вещества объединяют в гомологические ряды и изучают свойства, присущие всем гомологам.

Изомерия – явление, заключающееся в существовании соединений, имеющих одинаковый качественный и количественный состав, но разное строение молекул.

Рассмотрим явление изомерии на примере углеводорода, молекулы которого содержат пять атомов углерода. Этот углеводород называется пентан. Молекулярная формула его С₅Н₁₂. Пентан имеет три изомера, структурные формулы которых следующие:

СН₃

СН₃–СН₂–СН₂–СН₂–СН₃ СН₃–СН–СН₂–СН₃ СН₃–С–СН₃

СН₃ СН₃

Очевидно, что для углеводородов с бóльшим числом атомов углерода в молекуле число изомеров будет весьма значительным. Так, например, углеводородов состава С₂₀Н₄₂ насчитывается 336319, а для С₄₀Н₈₂ число возможных изомеров оценивается в астрономическую величину порядка 10¹²!

Явление изомерии во многом обусловливает многообразие органических соединений, делает органическую химию поистине неисчерпаемой.